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abcr的有機合成試劑

更新時間:2021-05-24      點擊次數:2940

 

abcr的有機合成試劑

 
 
化學合成試劑

了解更多有關abcr提供的有機合成試劑領域的廣泛產品組合的信息。這些包括:

  • 氟化試劑和氟烷基化
  • 溴化試劑
  • 有機金屬試劑:格氏試劑和有機鋅化合物
  • 有機金屬試劑:有機鋰化合物
  • 衍生試劑
  • 保護基團化學
  • 硼酸和酯
  • 氧化劑
  • 還原劑
  • 溶劑類
  • 離子液體
  • ABCR的其他試劑
 

氟化試劑和氟烷基化

在許多情況下,將氟原子或氟代烷基引入活性劑導致更大的效力。該步驟經常發生在合成的后期。該過程反映在術語“后期氟化”中。

氣態氟,氟化氫,氟化氫吡啶混合物,鹵素氟化物(例如,*),二氟化氙,磺酰氟,四氟化硫(SF 4)以及諸如DAST的衍生物或四氟化銨被用作化學試劑,作為氟化試劑。其他。最近的發展是雙(2-甲氧基乙基)氨基(Deoxo-Fluor®),4-叔丁基-2,6-(Fluolead®)以及四氟硼酸(二乙基氨基)二氟s(XtalFluor-E®)和二氟四氟硼酸(嗎啉代)ulf(XtalFluor-M®)。

取決于基材,使用金屬氟化物,例如鋁,銻,銀,鉬或氟化鈷(III)。您還可以在abcr目錄中找到氣態氟化物,例如五氟化砷(AsF 5)或六氟化rh(ReF 6)。

abcr特種氣體– ePaper

對于多種試劑的氟代烷基化,您也可以在以下選項之間進行選擇:

氟代碘jia烷(FIM)是一種易于處理的用于引入氟甲基的試劑。通常可以通過所謂的Togni試劑轉移。這些高價碘化合物作為親電子CF 3來源,多年來一直在不斷完善。

除了親電CH 2 F,CHF 2和CF 3源外,還使用親核,自由基或類胡蘿卜素源。這些試劑中的許多是基于sulf或磺酰基化合物,因此例如是梅本試劑。

試劑的其他實例由三jia基硅烷(TMSCF 3),三氟甲烷(CHF 3),三氟jia基碘(CF 3 I)和三氟甲烷亞磺酸鈉(CF 3 SO 2Na)代表。由于其不穩定性,合成化學家無法獲得(CF 3 Li)。絡合的銅試劑在這里提供了替代方法。

您還可以在abcr目錄中找到一系列三氟甲氧基或三氟甲硫基取代的結構單元。

abcr Fluoro 03 –氟化*化合物– ePaper

盡管取代的結構單元,但是相應的五氟乙基化合物直到最近才變得可用。對于引入五氟乙基,abcr建議使用新試劑五苯基錫五(五氟乙基)錫酸酯。這是一種具有長期穩定性的固體,不需要任何氣態離析物。

abcr四苯基phosph五溴二苯醚– ePaper
 

溴化試劑

長期以來,元素溴和三溴化磷已被*為常見的溴化試劑。然而,這些物質在它們的處理,劑量和毒性方面表現出某些缺點。abcr以四烷基銨非溴化物鹽的形式為您提供安全且高度選擇性的替代品。當溴化雙鍵,三鍵或雜環時,這些在空氣中穩定且劑量適中的鹽可實現高選擇性。

abcr溴化試劑– ePaper
 

有機金屬試劑:格氏試劑和有機鋅化合物

有機化學家使用有機金屬試劑已有100多年的歷史了。法國化學家Victor Grignard開發的有機鹵化鎂化合物是最著名的有機金屬化合物之一,統稱為“ Grignard試劑”。維克多·格里納德(Victor Grignard)的研究獲得了1912年諾貝爾化學獎。

格氏反應代表了連接碳-碳鍵的最重要反應之一。碳-磷,碳-硅或碳-硼鍵的連接也可以通過格氏試劑進行。


烷基鹵化或芳基鹵化鎂在這里作為親核試劑與親電基團(例如氰基或羰基)反應:

離析物

產品

甲醛

伯醇

醛類

仲醇

酮類

叔醇

羧酸酯

叔醇

腈/青化物

酮類

 

與鎳鹽(熊田偶聯)或銅鹽結合使用,格氏試劑可用于芳基-烷基偶聯反應。

格氏試劑可從許多烷基和芳基鹵化物獲得。然而,在許多情況下,電子效應,位阻或特別高的反應性阻礙了所需格氏試劑的合成。在這些情況中的許多情況下,有機鹵化物的形式還可以作為一種補充替代品。

鹵化有機鋅主要用于轉移烯基,芐基,吡啶基或喹啉基。作為鎳或鈀催化的交叉偶聯,該反應以術語“ Negishi反應”命名。

abcr Metalorganic 01 –有機鋅試劑– ePaper

鹵化有機鋅的反應性比格利雅試劑略低,因此更易于處理。

 
 

有機金屬試劑:有機鋰化合物

有機鋰化合物在有機化學中用作去質子化的強堿,同時使基底鋰化或用作烷基化試劑。芳族化合物的確定的鋰化通常通過鄰位導向基團例如氨基或甲氧基獲得。

像格利雅試劑一樣,有機鋰化合物會與親電子試劑(例如醛,酮和羧酸酯)發生反應。通過鋰有機基團與元素溴和碘或固態二氧化碳(“干冰”)的反應,可能發生溴化,碘化和羧化。

有機鋰化合物中最著名的代表是甲基鋰(MeLi)以及正丁基鋰(n-BuLi)和叔丁基鋰(t-BuLi)。您可以在abcr目錄中找到這些和其他鋰有機基在各種溶劑中的溶液。

 
 

衍生試劑

衍生試劑用于GC,GC / MS和NMR分析中。對于在氣相色譜/質譜聯用中的應用,甲硅烷基化和氟化的酰胺,例如N,O-雙(三jia基甲硅烷基)三氟乙酰an(BSTFA),N,O-雙(三jia基甲硅烷基)乙酰胺或N-甲基-N-三jia基甲硅烷基三氟乙酰an(MSTFA)用于衍生化。在許多情況下,通過引入基甲硅烷基保護基團,可以分析揮發性高或穩定性差的物質。工業上還使用了包含六甲基二硅氮烷(HMDS)和三jia基氯硅烷(TMSCl)的稱為三jia基甲硅烷基化溶液的混合物。

在NMR分析中,對映體混合物(在許多情況下兩種對映體均顯示相同的NMR光譜)可以通過添加合適的對映體純的衍生試劑來表征。所得的非對映異構體表現出不同的NMR譜,從而能夠對映異構體進行定量,確定ee值(“對映異構體過量”)和光學純度。已證明(R)或(S)-α-甲氧基-α-苯基乙酸的羧酸氯化物對于確定手性胺和醇的對映體純度是有效的。這些也稱為Mosher的酰氯。

電化學和紫外線檢測器尤其用于HPLC中。將產物衍生化用于電化學檢測,例如帶有二茂鐵基。熒光標記用于紫外檢測的衍生化。

 

保護基團化學

特別是在肽合成領域中已經牢固地確立了保護基的使用。氨基和羧基可通過使用BOC(叔丁氧羰基),FMOC(芴基甲氧羰基),Cbz(芐氧羰基)或Trt(三苯甲基)保護基進行選擇性保護。這使得能夠有針對性地積聚二肽或寡肽。

abcr奇異氨基酸– ePaper

通過活化劑如DCC(二環己基碳二亞胺)1-羥基-7-氮雜苯并三唑(HOOBt)和N-羥基琥珀酰亞胺(HOSu)的活性酯來活化羧基。

您也可以在abcr目錄中找到其他偶聯試劑,例如HATU,HCTU或TBTU。

取決于底物,保護基以氫解,堿性或酸性方式被消除。這些不同的反應條件對應于正交性原理,根據該原理,當使用不同的保護基團時,每個保護基團可以單獨且以任何順序被消除,而沒有一個或另一個保護基團受到攻擊。

保護基也用于有機合成中。羥基可以用諸如TBDMS(叔丁基二甲基氯硅烷)或TMSCl(三jia基氯硅烷)之類的試劑封閉。醛官能團可以通過與二醇反應而穩定為縮醛。

 

硼酸和酯

鈴木偶聯已被確立為有機化學中通用的交叉偶聯反應之一。在發現它之后,鈴木亞久理(Aguri Suzuki)隨理查德·赫克(Richard Heck)和永吉榮一(Ei-ichi Negishi)一起榮獲2010年諾貝爾化學獎。

為了進行鈴木偶聯,使芳基,烯基或烷基硼酸通過鈀催化與芳基鹵化物或乙烯基鹵化物反應,從而連接新的碳-碳鍵。如果是反應性或不穩定的硼酸,則可以使用相應的硼酸頻哪醇酯作為替代品。芳基鉀和烷基三氟硼酸鉀完善了硼酸的托盤。

abcr目錄包含8000多種不同的硼酸,頻哪醇酯和三氟硼酸鹽。N-雜環硼酸MIDA酯也是我們產品組合的一部分。

使用我們的結構搜索來找到您所選擇的硼酸或構建基塊!

 

氧化劑

氧化劑的常見實例是過氧化氫H 2 O 2和高錳酸鉀。鉻(VI)化合物也用于工業,但由于其高毒性而存在問題。氧化鈰(IV)(CeO 2),銀(II)鹽以及鹵素含氧酸及其鹽(例如次氯酸鹽,高碘酸鹽,溴酸鹽)也大量用于氧化反應。

亞硝酸鉀形成氧化成分。除硝酸鹽外,硝酸和過氧硫酸也用于氧化目的。

 
 

還原劑

諸如氫化鋁鋰(LiAlH 4)或硼氫化納(NaBH 4)之類的氫化物試劑在有機合成中被積極用作還原劑。商品名稱為Vitride®的雙(2-甲氧基乙氧基)氫化鈉是一種易于操作的純氫化物替代品。純堿金屬和堿土金屬也具有很強的還原作用,例如鈉在樺木還原芳香化合物中的作用。

與多相貴金屬催化劑(例如Pd / C或Pt / C)結合使用時,元素氫可用于工業應用中的還原反應。

在費-托法中,合成氣(包含CO / H 2的混合物)通過多相鐵或鈷催化轉化為一系列氣態或液態烴。在其他應用中,它們可用作低硫合成燃料和發動機油。

在分析化學中,亞硫酸鈉,連二亞硫酸鈉和硫代硫酸鈉用于氧化還原滴定。

最后,肼被用作航空航天中的火箭燃料。

 
 

溶劑類

您可以在abcr目錄中找到所有常見的有機溶劑,從A(代表丙酮)到X(代表二甲苯),都在實用的小容器中供實驗室使用。對于分析或生物化學中的應用,我們提供特殊純度的溶劑。

 
 

離子液體

離子液體是指熔融溫度低于100°C的熔融鹽的名稱。它們主要包含亞胺陽離子和復雜的鹵化物陰離子或其他非常弱配位的陰離子。離子液體中的陽離子主要是取代的咪唑鎓,吡啶鎓,吡咯烷鎓,胍鎓,哌啶鎓,嗎啉鎓,銨或phospho離子。三氟甲磺酸鹽,甲苯磺酸鹽,四氟硼酸鹽,鹵化物,三氟yi酸鹽,六氟磷酸鹽或酰胺也用作陰離子。

離子液體用作有機,無機和聚合物合成的溶劑。它們還用作燃料電池和電池以及冶金中的電解質。

離子液體在加工技術中的典型應用包括用作脫模劑,潤滑劑和液壓油。由于它們具有存儲和傳遞熱量的能力,它們還可用作冷卻劑。

 
 

ABCR的其他試劑

Burgess試劑于1970年被描述為溫和的脫水劑。該試劑允許從醇類生產烯烴,從酰胺類生產氰基化合物。

Schwartz的試劑CpZr(H)Cl通過氫化鋯與烯烴反應。所得的烷基鋯配合物通常可以在硼氫化過程中被氧化。

在反應性物種中吸收(UV)光(=光解)后,光引發劑會衰減,這會引發(引發)(鏈式)反應。因此,將光引發劑,例如三芳基fer,二茂鐵,二芳基碘鎓或重氮鹽用作自由基或陽離子聚合的起始劑。

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